明治３６年（１９０３）３月、東京府立第四中学校を卒業した小林文世さんに授与されたものです。小林さんは、会津藩出身の父の長男として明治１７年（１８８４）生まれ。学業を終えたあと教員生活を送り、昭和４０年（１９６５）に逝去されたとのことです。
小林さん入学時の校名は東京府城北尋常中学校でしたが、在学中に東京府城北中学校、東京府第四中学校と変わり、さらに明治３４年（１９０１）７月、東京府を東京府立とする東京府立第四中学校に改称されました。この校名は、昭和１８年（１９４３）7月東京都立になるまで４２年間改称されることはありませんでした。
この卒業証書の署名者である深井鑑一郎先生は、昭和１３年（１９３８）校長在職４０年・７４歳で退職されましたが、小林さん卒業時の明治３６年は、まだ４０歳に届かない壮年校長でした。
城北会には、四中在学時代の生徒日記や自筆ノートが卒業生やその家族から寄贈されることがありますが、卒業証書が贈られることはきわめて稀で、生徒日記等と同様、鄭重に保存することにしています。
